Στην 58η διοργάνωση του κυπέλλου Ελλάδας 1999-2000 μετείχαν συνολικά 56 ομάδες (18 Α' εθνικής, 18 Β' εθνικής και 20 Γ' εθνικής κατηγορίας) και διεξήχθη σε 5 γύρους, συμπεριλαμβανομένου του τελικού, ενώ διεξήχθη κι ένας συμπληρωματικός γύρος με 4 μόλις αγώνες.
Τη χρονιά αυτή επανήλθε το σύστημα της αρχικής φάσης των ομίλων μετά την προσωρινή τριετή κατάργησή του, ενώ μέχρι και τη φάση των προημιτελικών όλοι οι αγώνες ήταν μονοί νοκ άουτ.
Στη φάση των ομίλων λοιπόν, σαν σήμερα στις 10/8/1999, ο ΠΑΟΚ υποδέχτηκε στην Τούμπα την ομάδα από τη Νάξο και την κέρδισε με 2-0, χάρη σε γκολ που σημείωσαν ο Βρύζας στο 40' και ο Φρούσος στο 60'.
Ήταν η μία και μοναδική φορά που το Αγερσανί Νάξου συμμετείχε στο θεσμό του κυπέλλου.
Στο παιχνίδι κόπηκαν μόλις 1.716 εισιτήρια!
Οι συνθέσεις:
ΠΑΟΚ: Μιχόπουλος, Μπάντοβιτς, Ζαφειρίου (46́ Καραδήμος), Κατσαμπής, Ντόλμπεργκ, Μαχαιρίδης (63́ Νάγκμπε), Μαραγκός, Κωνσταντινίδης, Βρύζας, Φρούσσος, Τουρσουνίδης.
Αγερσανί Νάξου: Σαββίδης, Παπακωνσταντίνου, ∆ούσης, Λαζάρου, Λαμπράκης, Ντε Σόουζα (64'́ Κουρουνιώτης), Ξενιτόπουλος (7́0 Τακτικός), Καψάνης, Βασιλόπουλος, Παππάς, Σιφνάκης.
* Και λίγα λόγια για το Αγερσανί Νάξου...
Το 1998 έκανε το μεγάλο άλμα, αφού πήρε τον τίτλο στον όμιλό του, με αποτέλεσμα το μικρό επαρχιακό σωματείο της Νάξου να βρεθεί στη Γ΄ Εθνική, όπου παρέμεινε δύο σεζόν. Μετατράπηκε σε ΠΑΕ και γνώρισε μεγάλες στιγμές.
Στο παιχνίδι κόπηκαν μόλις 1.716 εισιτήρια!
Οι συνθέσεις:
ΠΑΟΚ: Μιχόπουλος, Μπάντοβιτς, Ζαφειρίου (46́ Καραδήμος), Κατσαμπής, Ντόλμπεργκ, Μαχαιρίδης (63́ Νάγκμπε), Μαραγκός, Κωνσταντινίδης, Βρύζας, Φρούσσος, Τουρσουνίδης.
Αγερσανί Νάξου: Σαββίδης, Παπακωνσταντίνου, ∆ούσης, Λαζάρου, Λαμπράκης, Ντε Σόουζα (64'́ Κουρουνιώτης), Ξενιτόπουλος (7́0 Τακτικός), Καψάνης, Βασιλόπουλος, Παππάς, Σιφνάκης.
Το 1998 έκανε το μεγάλο άλμα, αφού πήρε τον τίτλο στον όμιλό του, με αποτέλεσμα το μικρό επαρχιακό σωματείο της Νάξου να βρεθεί στη Γ΄ Εθνική, όπου παρέμεινε δύο σεζόν. Μετατράπηκε σε ΠΑΕ και γνώρισε μεγάλες στιγμές.
Ειδικά στο Κύπελλο Ελλάδος οι φίλαθλοι της ομάδας έζησαν ανεπανάληπτες συγκινήσεις, όταν αντιμετώπισε ομάδες Α΄ Εθνικής, όπως: τον Πανηλειακό, την Παναχαϊκή (2-2), τον ΠΑΟΚ στο γήπεδο Τούμπας (0-2) και τον ΟΦΗ στο Ηράκλειο (0-3).
Το 2000 υποβιβάστηκε ξανά στη Δ΄ και στη συνέχεια στο τοπικό πρωτάθλημα. Η "ΠΑΕ Αγερσανί" διαλύθηκε και μετονομάστηκε σε «Α.Π.Ο. Αναγέννηση Νάξου», η οποία αποτελεί τη συνέχεια του ΑΟ Αγερσανί και αγωνίζεται στις τοπικές κατηγορίες της ΕΠΣ Κυκλάδων.
